Wikipedia

Latanoprost

senyawa kimia
Revisi sejak 28 Desember 2024 02.05 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)

Latanoprost adalah obat yang digunakan untuk mengobati tekanan yang meningkat di dalam mata (tekanan intraokular), termasuk hipertensi okular dan glaukoma sudut terbuka. Latanaprost digunakan sebagai obat tetes mata. Efeknya biasanya muncul dalam waktu empat jam, dan berlangsung hingga satu hari.[1]

Latanoprost
Nama sistematis (IUPAC)
Isopropil (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihidroksi-2- [(3R)3-hidroksi-5-fenilpentil]-siklopentil] hept-5-enoat
Data klinis
Nama dagang Xalatan, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a697003
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B3(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Tetes mata
Data farmakokinetik
Metabolisme Aktivasi dengan hidrolisis ester, deaktivasi dengan oksidasi beta
Waktu paruh 17 menit (plasma)
Ekskresi Terutama melalui ginjal
Pengenal
Nomor CAS 130209-82-4 YaY
Kode ATC S01EE01 S01EE51, S01EE52
PubChem CID 5311221
Ligan IUPHAR 1961
DrugBank DB00654
ChemSpider 4470740 YaY
UNII 6Z5B6HVF6O YaY
KEGG D00356 YaY
ChEBI CHEBI:6384 YaY
ChEMBL CHEMBL1051 YaY
Data kimia
Rumus C26H40O5 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1 YaY
    Key:GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N YaY

Efek samping yang umum termasuk penglihatan kabur, mata merah, gatal, dan iris menjadi gelap. Latanoprost termasuk dalam keluarga obat analog prostaglandin.[1] Obat ini bekerja dengan meningkatkan aliran keluar cairan aqueous dari mata melalui traktus uveosklera.[2]

Latanoprost disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat dan Uni Eropa pada tahun 1996.[1][3] Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[4] Latanoprost tersedia sebagai obat generik.[5] Obat ini juga tersedia sebagai obat kombinasi dosis tetap dengan netarsudil sebagai netarsudil/latanoprost dan dengan timolol sebagai latanoprost/timolol.

Kegunaan dalam medis

Di Amerika Serikat, latanoprost diindikasikan untuk mengurangi tekanan intraokular yang tinggi pada orang dengan glaukoma sudut terbuka atau hipertensi okular.[6]

Glaukoma sudut terbuka

 
Tetes mata Latanoprost yang dipasarkan oleh Pfizer
 
Latanoprost dalam kemasan berbahasa Jepang

Pada orang dengan hipertensi okular (TIO ≥21 mmHg) termasuk glaukoma sudut terbuka, pengobatan dengan latanoprost mengurangi kadar TIO sebesar 22 hingga 39% selama pengobatan 1 hingga 12 bulan. Latanoprost lebih efektif daripada timolol 0,5% dua kali sehari dalam 3 dari 4 uji coba acak tersamar ganda yang besar (n = 163 hingga 267). Latanoprost menunjukkan efek penurunan TIO jangka panjang yang stabil dalam kelanjutan uji coba ini selama 1 atau 2 tahun, tanpa tanda-tanda penurunan efek selama pengobatan jangka panjang.[7]

Metaanalisis menunjukkan bahwa latanoprost lebih efektif daripada timolol dalam menurunkan tekanan intraokular (TIO). Akan tetapi, obat ini sering menyebabkan pigmentasi iris. Meskipun bukti terkini[per kapan?] menunjukkan bahwa pigmentasi ini jinak, evaluasi seumur hidup pasien yang cermat masih diperlukan.[8]

Glaukoma sudut tertutup

Orang yang memiliki TIO tinggi meskipun telah menjalani iridotomi dan/atau iridektomi (termasuk orang keturunan Asia), latanoprost secara signifikan lebih efektif daripada timolol dalam dua uji coba monoterapi tersamar ganda (8,2 dan 8,8 mm Hg vs 5,2 dan 5,7 mm Hg untuk latanoprost vs timolol pada 12 dan 2 minggu).[9]

Efek samping

Diurutkan dari yang paling umum hingga yang paling jarang:[10][11]

  • > 5–15%: penglihatan kabur, rasa terbakar dan perih, hiperemia konjungtiva, sensasi benda asing, gatal, peningkatan pigmentasi (coklat) pada iris (menyebabkan heterokromia), keratopati epitel berbintik
  • 4%: pilek atau infeksi saluran napas atas, sindrom mirip flu
  • 1–4%: mata kering, air mata berlebihan, nyeri mata, pengerasan kelopak mata, edema kelopak mata, eritema infektiosum kelopak mata (hiperemia), nyeri kelopak mata, fotofobia
  • 1–2%: nyeri dada, reaksi alergi pada kulit, artralgia, nyeri punggung, mialgia
  • < 1% (hanya efek yang parah atau mengancam jiwa): asma, keratitis herpes, iritis, keratitis, emboli arteri retina, ablasi retina, nekrolisis epidermal toksik, uveitis, perdarahan vitreus akibat retinopati diabetik
  • Satu laporan kasus menghubungkan penggunaan latanoprost dengan perkembangan keratokonus.[12]

Penelitian menunjukkan bahwa menyeka mata dengan bantalan penyerap setelah pemberian obat tetes mata dapat menyebabkan bulu mata menjadi lebih pendek dan mengurangi kemungkinan terjadinya hiperpigmentasi pada kelopak mata, dibandingkan dengan tidak menyeka cairan berlebih.[13]

Interaksi

Interaksi serupa dengan analog prostaglandin lainnya. Paradoksnya, penggunaan latanoprost dan bimatoprost atau prostaglandin lainnya secara bersamaan dapat menyebabkan peningkatan tekanan intraokular.[6] Obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) dapat mengurangi atau meningkatkan efek latanoprost.[10][11]

Farmakologi

Mekanisme kerja

Seperti analog prostaglandin lainnya, asam latanoprost adalah analog prostaglandin F2α yang bekerja sebagai agonis selektif pada reseptor prostaglandin F. Prostaglandin meningkatkan permeabilitas sklera terhadap cairan aqueous. Dengan pemberian latanoprorost, aktivitas prostaglandin pada sklera meningkat, sehingga aliran keluar cairan akuos meningkat dan tekanan intraokular menurun.[10][11] Aliran keluar cairan aqueous akan menurunkan tekanan intraokular di mata, sehingga mengurangi kemungkinan komplikasi seperti kerusakan saraf optik dan kehilangan lapang pandang.[6]

Farmakokinetik

Latanoprost diserap dengan baik melalui kornea. Sebagai obat pendahulu ester, obat ini terhidrolisis sepenuhnya menjadi asam latanoprost aktif setelah diserap dan menjadi aktif secara biologis.[6] Konsentrasi asam tertinggi dalam aqueous humor dicapai dua jam setelah aplikasi, penurunan tekanan intraokular dimulai setelah 3 hingga 4 jam, dengan efek tertinggi ditemukan setelah 8 hingga 12 jam, dan efeknya masih ada setidaknya selama 24 jam. Ketika asam latanoprost mencapai sirkulasi, ia dengan cepat dimetabolisme di hati oleh oksidasi beta asam lemak menjadi asam 1,2-dinor- dan 1,2,3,4-tetranor-latanoprost; waktu paruh plasma darah hanya 17 menit. Metabolit sebagian besar diekskresikan melalui ginjal, dengan 88% dari dosis topikal dan 98% dari dosis intravena masing-masing ditemukan dalam urin.[10][11]

Jalur aktivasi dan deaktivasi analog dengan jalur tafluprost (setidaknya hingga metabolit tetranor);[11]

 
Metabolism. Dari kiri ke kanan: latanoprost, asam latanoprost (metabolit aktif), asam 1,2-dinorlatanoprost, asam 1,2,3,4-tetranorlatanoprost[11]

Kimia

Stabilitas

Latanoprost menunjukkan ketidakstabilan termal dan surya. Konsentrasi latanoprost yang disimpan pada suhu 50 °C akan menurun sebesar 10% setiap 8,25 hari. Bila disimpan pada suhu 70 °C, konsentrasi akan menurun sebesar 10% setiap 1,32 hari. Cahaya ultraviolet, misalnya sinar matahari, menyebabkan degradasi latanoprost yang cepat.[14]

Masyarakat dan budaya

Status hukum

Latanoprost disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat dan Uni Eropa pada tahun 1996.[5][3]

Pada bulan September 2023, Komite Produk Obat untuk Penggunaan Manusia dari Badan Obat Eropa mengadopsi opini positif, merekomendasikan pemberian otorisasi pemasaran untuk produk obat Catiolanze, yang ditujukan untuk mengurangi tekanan intraokular tinggi pada orang dewasa dengan glaukoma sudut terbuka atau hipertensi okular dan pada anak-anak berusia empat tahun ke atas dan remaja dengan tekanan intraokular tinggi dan glaukoma pediatrik.[3] Pemohon untuk produk obat ini adalah Santen Oy.[3] Catiolanze disetujui untuk penggunaan medis di Uni Eropa pada bulan November 2023.[3][4]

Nama merek

Latanoprost dijual dengan banyak nama merek termasuk Xalatan,[6][15] Iyuzeh,[16] Xelpros,[17] dan Catiolanze.[3]

Di AS, Xalatan dipasarkan oleh Viatris setelah Upjohn dipisahkan dari Pfizer.[18][19][20]

Penggunaan kosmetik

Dalam penggunaan kosmetik, latanoprost digunakan untuk memanjangkan dan menebalkan bulu mata, seperti bimatoprost yang dalam industri kosmetik sebagai peningkat pertumbuhan bulu mata.[21]

Referensi

  1. ^ a b c "Latanoprost Monograph". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  2. ^ Patel SS, Spencer CM (1996). "Latanoprost. A review of its pharmacological properties, clinical efficacy and tolerability in the management of primary open-angle glaucoma and ocular hypertension". Drugs Aging. 9 (5): 363–378. doi:10.2165/00002512-199609050-00007. PMID 8922563. 
  3. ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Catiolanze EPAR
  4. ^ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090  . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02. 
  5. ^ Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 413. ISBN 9781284057560. 
  6. ^ a b c d e "Xalatan- latanoprost solution". DailyMed. 27 December 2022. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 March 2023. Diakses tanggal 30 March 2023. 
  7. ^ Perry CM, McGavin JK, Culy CR, Ibbotson T (2003). "Latanoprost. An Update of its Use in Glaucoma and Ocular Hypertension". Drugs & Aging. 20 (8): 597–630. doi:10.2165/00002512-200320080-00005. PMID 12795627. 
  8. ^ Zhang WY, Wan Po AL, Dua HS, Azuara-Blanco A (2001). "Meta-analysis of randomised controlled trials comparing latanoprost with timolol in the treatment of patients with open angle glaucoma or ocular hypertension". British Journal of Ophthalmology. 85 (8): 983–990. doi:10.1136/bjo.85.8.983. PMC 1724079  . PMID 11466259. 
  9. ^ Aung T, Wong HT, Yip CC, Leong JY, Chan YH, Chew PT (June 2000). "Comparison of the intraocular pressure-lowering effect of latanoprost and timolol in patients with chronic angle closure glaucoma: a preliminary study". Ophthalmology. 107 (6): 1178–1183. doi:10.1016/s0161-6420(00)00073-7. PMID 10857840. 
  10. ^ a b c d Latanoprost .
  11. ^ a b c d e f Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (dalam bahasa Jerman). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. 
  12. ^ Amano S, Nakai Y, Ko A, Inoue K, Wakakura M (2008). "A case of keratoconus progression associated with the use of topical latanoprost". Japanese Journal of Ophthalmology. 52 (4): 334–6. doi:10.1007/s10384-008-0554-6. PMID 18773275. 
  13. ^ Xu L, Wang X, Wu M (2017). "Topical medication instillation techniques for glaucoma". Cochrane Database Syst Rev. 2017 (2): CD010520. doi:10.1002/14651858.CD010520.pub2. PMC 5419432  . PMID 28218404. 
  14. ^ Morgan PV, Proniuk S, Blanchard J, Noecker RJ (2001). "Effect of temperature and light on the stability of latanoprost and its clinical relevance". Journal of Glaucoma. 10 (5): 401–405. doi:10.1097/00061198-200110000-00007. PMID 11711838. 
  15. ^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/pre96/020597Orig1s000rev.pdf [URL PDF mentah]
  16. ^ "Drug Approval Package: Iyuzeh". accessdata.fda.gov. 20 September 2023. Diakses tanggal 27 December 2023. 
  17. ^ "Drug Approval Package: Xelpros". accessdata.fda.gov. 28 May 2019. Diakses tanggal 27 December 2023. 
  18. ^ "Pfizer Completes Transaction to Combine Its Upjohn Business with Mylan". Pfizer. 16 November 2020. Diakses tanggal 17 June 2024 – via Business Wire. 
  19. ^ "Xalatan". Pfizer. Diakses tanggal 17 June 2024. 
  20. ^ "Brands". Viatris. 16 November 2020. Diakses tanggal 17 June 2024. 
  21. ^ Johnstone MA, Albert DM (August 2002). "Prostaglandin-induced hair growth". Survey of Ophthalmology. 47 (Suppl 1): S185–S202. doi:10.1016/S0039-6257(02)00307-7. PMID 12204716. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Latanoprost&oldid=26697081"