Tetrafenilmetana

Tetrafenilmetana
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 1,1′,1′′,1′′′-Metanatetrailtetrabenzena
Penanda
Nomor CAS	630-76-2 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	11917 ;
Nomor EC
PubChem CID	12424;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	CM2Q9C446P ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30212215 ;
	InChI InChI=1S/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Key: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Key: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS;
	SMILES c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4;
Sifat
Rumus kimia	C25H20
Massa molar	320,44 g/mol
Titik lebur	282 °C (540 °F; 555 K)
Titik didih	431 °C
Struktur
Struktur kristal	tetragonal
Grup ruang	P421c, No. 114
Grup titik	S4
Konstanta kisi	a = 10,896 Å, c = 7,280 Å (20 °C)
Satuan formula (Z)	2
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H350
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Tetrafenilmetana adalah sebuah senyawa organik yang terdiri dari satu inti metana dengan empat substituen fenil. Senyawa ini pertama kali disintesis oleh Moses Gomberg pada tahun 1898.

Sintesis sunting

Sintesis organik klasik yang dilakukan Gomberg yang ditunjukkan di bawah ini dimulai dengan mereaksikan trifenilmetil bromida 1 dengan fenilhidrazina 2 menjadi hidrazina 3. Oksidasi dengan asam nitrit kemudian menghasilkan senyawa azo 4 yang jika dipanaskan di atas titik lebur, gas nitrogen akan berevolusi dengan pembentukan tetrafenilmetana 5.^[2]

Gomberg mampu membedakan senyawa ini dari trifenilmetana (analisis unsur bukanlah suatu pilihan mengingat perbedaan kecil dalam fraksi hidrogen sebesar 6,29% dan 6,60%) melalui nitrasi 5 dengan asam nitrat menjadi 6. Basa kuat akan mampu mengabstraksi proton metina dari senyawa trifenilmetil yang dinitrasi jika ada, membentuk senyawa berwarna kuat.

Dia memperoleh bukti lebih lanjut untuk pembentukan tetrafenilmetana dengan mereduksi gugus nitro menjadi gugus amino dengan debu seng dalam asam asetat menjadi pewarna leuko 7, yang jika terkena asam klorida akan menghilangkan anilina menjadi senyawa yang telah dikenal, pararosanilina 8.

Keberhasilan Gomberg dalam menyintesis tetrafenilmetana mengarahkannya pada upaya pembuatan homolog berikutnya dari senyawa ini, heksafeniletana, yang membawanya pada penemuan radikal trifenilmetil.

Lihat pula sunting

Referensi sunting

^ Robbins, A.; Jeffrey, G. A.; Chesick, J. P.; Donohue, J.; Cotton, F. A.; Frenz, B. A.; Murillo, C. A. (1 Oktober 1975). "A refinement of the crystal structure of tetraphenylmethane: three independent redeterminations". Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 31 (10): 2395–2399. doi:10.1107/S0567740875007686. ISSN 0567-7408.
^ Gomberg, M. (1898). "On tetraphenylmethane". J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi:10.1021/ja02072a009.

[1] Robbins, A.; Jeffrey, G. A.; Chesick, J. P.; Donohue, J.; Cotton, F. A.; Frenz, B. A.; Murillo, C. A. (1 Oktober 1975). "A refinement of the crystal structure of tetraphenylmethane: three independent redeterminations". Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 31 (10): 2395–2399. doi:10.1107/S0567740875007686. ISSN 0567-7408.

[2] Gomberg, M. (1898). "On tetraphenylmethane". J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi:10.1021/ja02072a009.

[1]

[2]