Tetrametilbutana
Tetrametilbutana, terkadang disebut heksametiletana, adalah sebuah hidrokarbon dengan rumus C8H18 atau (H3C-)3C-C(-CH3)3. Senyawa ini merupakan isomer oktana yang paling bercabang dan paling kompak dari banyak isomer oktana lainnya, satu-satunya dengan tulang punggung (backbone) butana (C4). Karena strukturnya yang sangat simetris, ia mempunyai titik lebur yang sangat tinggi dan kisaran fase cair yang pendek; faktanya, ia merupakan hidrokarbon asiklik jenuh terkecil yang berbentuk padatan pada suhu kamar 25 °C. (Di antara hidrokarbon siklik, kubana, C8H8 bahkan lebih kecil dan juga berbentuk padatan pada suhu kamar.) Ia juga merupakan isomer C8H18 yang paling stabil, dengan panas pembentukan 4,18 kcal/mol (17,5 kJ/mol) lebih rendah dibandingkan n-oktana, sebuah fakta yang dikaitkan dengan interaksi dispersif stabilisasi (korelasi elektron) antara gugus metil (proto-pencabangan).[2]
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2,2,3,3-Tetrametilbutana[1] | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| Nomor UN | 1325 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C8H18 | |
| Massa molar | 114,23 g·mol−1 |
| Penampilan | Kristal putih, buram, dan seperti lilin |
| Bau | Nirbau |
| Titik lebur | 98 hingga 104 °C; 208 hingga 219 °F; 371 hingga 377 K |
| Titik didih | 106,0 hingga 107,0 °C; 222,7 hingga 224,5 °F; 379,1 hingga 380,1 K |
| kH | 2,9 nmol Pa−1 kg−1 |
| Termokimia | |
| Kapasitas kalor (C) | 232,2 J K−1 mol−1 (pada suhu 2,8 °C) |
| Entropi molar standar (S |
273,76 J K−1 mol−1 |
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−270,3 – −267,9 kJ mol−1 |
| Entalpi pembakaran standar ΔcH |
−5,4526 – −5,4504 MJ mol−1 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |    
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H228, H304, H315, H336, H410 | |
| P210, P240, P241, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P312, P321, P331, P332+313, P362, P370+378, P391, P403+233, P405, P501 | |
| Titik nyala | 4 °C (39 °F; 277 K) |
| Ambang ledakan | 1–?% |
| Senyawa terkait | |
Related alkana
|
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Senyawa ini dapat diperoleh dari etil bromida, tert-butil bromida, dan logam magnesium dengan adanya ion mangan(II). Meskipun beberapa kondisi memungkinkan pembentukan reagen Grignard, senyawa organomagnesium diyakini bukanlah spesi aktif. Sebaliknya, mereka bertransmetalasi menjadi senyawa organomangan, yang kemudian terurai menjadi radikal tert-butil, yang mengalami dimerisasi.[3]
Nama lengkap senyawa ini menurut IUPAC adalah 2,2,3,3-tetrametilbutana, namun nomor tersebut tidak terlalu penting dalam kasus ini karena tidak ada kemungkinan susunan "tetrametilbutana" lainnya.
Referensi
sunting- ^ "Hexamethylethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 Maret 2005. Identification and Related Information. Diakses tanggal 8 Januari 2024.
- ^ Joyce, Justin P.; Shores, Matthew P.; Rappè, Anthony K. (29 Juli 2020). "Protobranching as repulsion-induced attraction: a prototype for geminal stabilization". Physical Chemistry Chemical Physics (dalam bahasa Inggris). 22 (29): 16998–17006. doi:10.1039/D0CP02193H. ISSN 1463-9084.
- ^ M. S. KHARASCH; J. W. HANCOCK; W. NUDENBERG; P. O. TAWNEY (1956). "Factors Influencing the Course and Mechanism of Grignard Reactions. XXII. The Reaction of Grignard Reagents with Alkyl Halides and Ketones in the Presence of Manganous Salts". Journal of Organic Chemistry. 21 (3): 322–327. doi:10.1021/jo01109a016.