Asam akrilat

senyawa kimia
(Dialihkan dari 2-Carboxyethenyl group)

Asam akrilat (nama IUPAC: asam propenoat) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus CH2=CHCOOH. Senyawa ini adalah asam karboksilat tak jenuh yang paling sederhana, yang terdiri dari sebuah gugus vinil yang terhubung langsung pada suatu ujung asam karboksilat. Cairan nirwarna ini memiliki bau tajam atau getir yang khas. Ia dapat bercampur dengan air, alkohol, eter, dan kloroform. Lebih dari satu juta ton asam akrilat diproduksi setiap tahun.[6]

Asam akrilat[1]
Rumus kerangka
Model bola-dan-tongkat
Nama
Nama IUPAC
Asam akrilat[2]
Nama IUPAC (preferensi)
Asam prop-2-enoat[2]
Nama lain
  • Asam akrilat
  • Asam akroleat
  • Asam etilenakarboksilat
  • Asam propenoat
  • Asam vinilformat
  • Asam metilenaasetat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 635743
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 1817
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) YaY
    Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
    Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
  • O=C(O)C=C
  • C=CC(=O)O
Sifat
C3H4O2
Massa molar 72,06 g/mol
Penampilan Cairan bening dan nirwarna
Bau Tajam[3]
Densitas 1,051 g/mL
Titik lebur 14 °C (57 °F; 287 K)
Titik didih 141 °C (286 °F; 414 K)
Dapat bercampur
log P 0,28[4]
Tekanan uap 3 mmHg[3]
Keasaman (pKa) 4,25 (H2O)[5]
Viskositas 1,3 cP pada suhu 20 °C (68 °F)
Bahaya
Lembar data keselamatan MSDS
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS05: KorosifGHS07: Tanda SeruGHS06: BeracunGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H302, H312, H314, H332, H400
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330
Titik nyala 68 °C (154 °F; 341 K)
429 °C (804 °F; 702 K)
Ambang ledakan 2,4–8,02%[3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
Tak ada[3]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 2 ppm (6 mg/m3) [kulit][3]
IDLH (langsung berbahaya)
N.D.[3]
Senyawa terkait
Anion lain
akrilat
asam asetat
asam propionat
asam laktat
asam 3-hidroksipropionat
asam malonat
asam butirat
asam krotonat
Senyawa terkait
alil alkohol
propionaldehida
akrolein
metil akrilat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Proses industri pertama untuk produksi asam akrilik melibatkan reaksi antara asetilena dan karbon monoksida pada suhu 200°C dan tekanan 80 bar, dengan adanya katalis nikel. Pada tahun 90-an, proses yang didasarkan pada oksidasi propilena selektif berlaku. Komposisi katalis yang cukup rumit digunakan untuk proses oksidasi propilena satu langkah (yaitu Mo-W-Te-Sn-Co-O dan Nb-W-Co-Ni-Bi-Fe-Mn-Si-Zr-O. Saat ini proses dua langkah digunakan untuk produksi asam akrilik. Pada langkah pertama propena dioksidasi menjadi akrolein melalui katalis bismut molibdat yang dipromosikan, diikuti oleh oksidasi akrolein menjadi asam akrilik melalui katalis berbasis molibdenum dan vanadium. Karena propana adalah bahan baku yang jauh lebih murah daripada propilena, upaya penelitian yang cukup besar dilakukan untuk mengembangkan proses berdasarkan oksidasi selektif satu langkah propana menjadi asam akrilik[7]. Katalis yang menjanjikan terdiri dari Mo, V, Te dan Nb, dengan struktur kristal yang spesifik[8][9].

Sejarah

sunting

Kata "akrilat" diciptakan pada tahun 1843, untuk turunan kimiawi dari akrolein, sebuah minyak berbau tajam yang berasal dari gliserol.

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Merck Index, Edisi ke-11, 124.
  2. ^ a b International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ a b c d e f "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0013". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ "Acrylic acid_msds". 
  5. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  6. ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut (2005), "Acrylic Acid and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2 
  7. ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts. 2011, Technische Universität Berlin, https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content
  8. ^ Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid. Journal of Catalysis, 2012, 285, 48-60  https://pure.mpg.de/rest/items/item_1108560_8/component/file_1402724/content
  9. ^ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 2014, 311, 369-385. https://core.ac.uk/download/pdf/210625575.pdf

Pranala luar

sunting