Dekualinium
Dekualinium adalah kation amonium kuarterner dan bolaamfifil yang umumnya tersedia sebagai garam diklorida. Ini berfungsi sebagai antiseptik dan disinfektan. Dekualinium dalam bentuk garam bromida, iodida, asetat, dan undekenoat juga dikenal. Dekualinium klorida adalah bahan aktif dari beberapa obat.
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| 1,1'-dekana-1,10-diilbis(4-amino-2-metilkuinolinium)
desil]-2-metil-4-kuinolin-1-iumamina diklorida | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Degirol, Dequadin, Fluomizin, SP Troches, Vablys, dll |
| Kat. kehamilan | ? |
| Status hukum | ℞-only (CA) POM (UK) |
| Rute | Oral, intravagina |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 6707-58-0 |
| Kode ATC | D08AH01 G01AC05, R02AA02 |
| PubChem | CID 2993 |
| Ligan IUPHAR | 2313 |
| DrugBank | DB04209 |
| ChemSpider | 2886 |
| UNII | E7QC7V26B8 |
| ChEBI | CHEBI:31466 |
| ChEMBL | CHEMBL333826 |
| Data kimia | |
| Rumus | C30H40N4 |
| |
Dikation dekualinium berbentuk simetris, mengandung dua unit kuinolinium kuaterner yang dihubungkan oleh rantai N-desilena.
Sejarah
suntingDekualinium pertama kali dideskripsikan oleh M Babbs dan rekannya pada tahun 1956, sebagai agen pertama dari kelas kimia amonium biskuarterner.[1]
Kegunaan dalam Medis
suntingDekualinium klorida 0,25 mg tersedia sebagai obat pelega tenggorokan yang dijual bebas dengan merek seperti "Dequadin" dan "SP Troche". Obat kumur dan semprotan bukal dengan konsentrasi 0,5% juga tersedia.[2] Dalam bentuk tersebut, obat ini digunakan untuk mengobati infeksi ringan pada mulut dan tenggorokan. Obat ini dapat membantu mengatasi radang amandel, tetapi tidak efektif pada kasus infeksi bakteri Streptococcus.[3]
Produk ini juga tersedia dalam bentuk tablet intravagina dosis 10 mg untuk mengobati kondisi bakteri vagina (yaitu vaginosis bakterialis dan vaginitis aerobik). Nama merek dagangnya antara lain "Fluomizin" dan "Vablys".[2]
Di Austria, dekualinium klorida dikombinasikan dengan basitrasin dan difenilpiralin dalam Eusilin "B", sediaan krim antibiotik. Krim ini merupakan produk yang mengandung dekualinium pertama yang masuk ke Austria pada tahun 1967.[2]
Spektrum Aktivitas
suntingGaram dekualinium memiliki aktivitas bakterisida dan fungisida yang luas.[4] Dalam produk oral OTC yang mengandung konsentrasi rendah, produk ini malah digambarkan sebagai bakteriostatik. Garam dekualinium juga mungkin memiliki aktivitas antimalaria.[5]
Efek Samping
suntingDekualinium dapat menyebabkan nekrosis kulit "jika diberikan pada area kulit intertriginosa dalam kondisi oklusif".[5]
Referensi
sunting- ^ Babbs M, Collier HO, Austin WC, Potter MD, Taylor EP (February 1956). "Salts of decamethylene-bis-4-aminoquinaldinium (dequadin); a new antimicrobial agent". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 8 (2): 110–119. doi:10.1111/j.2042-7158.1956.tb12138.x. PMID 13307403.
- ^ a b c "Dequalinium". DrugBank Online.
- ^ Krämer W (April 1977). "[Treatment of tonsillitis with dequalinium chloride]". Fortschritte der Medizin (dalam bahasa Jerman). 95 (16): 1108–1110. PMID 856702.
- ^ Mendling W, Weissenbacher ER, Gerber S, Prasauskas V, Grob P (March 2016). "Use of locally delivered dequalinium chloride in the treatment of vaginal infections: a review". Archives of Gynecology and Obstetrics. 293 (3): 469–484. doi:10.1007/s00404-015-3914-8. PMC 4757629
. PMID 26506926.
- ^ a b Tischer M, Pradel G, Ohlsen K, Holzgrabe U (January 2012). "Quaternary ammonium salts and their antimicrobial potential: targets or nonspecific interactions?". ChemMedChem. 7 (1): 22–31. doi:10.1002/cmdc.201100404. PMID 22113995.
Bacaan Lebih Lanjut
sunting- Gamboa-Vujicic G, Emma DA, Liao SY, Fuchtner C, Manetta A (March 1993). "Toxicity of the mitochondrial poison dequalinium chloride in a murine model system". Journal of Pharmaceutical Sciences. 82 (3): 231–235. doi:10.1002/jps.2600820302. PMID 8450414.