Ekonazol

Nama sistematis (IUPAC)
	(RS)-1-{2-[(4-Klorofenil)metoksi]-2-(2,4-diklorofenil)etil}-1H-imidazola
Data klinis
Nama dagang	Spectazole, Ecostatin, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a684049
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	A(AU)
Status hukum	℞-only (US)
Rute	Topical
Pengenal
Nomor CAS	27220-47-9
Kode ATC	D01AC03 G01AF05
PubChem	CID 3198
Ligan IUPHAR	2446
DrugBank	DB01127
ChemSpider	3086
UNII	6Z1Y2V4A7M
KEGG	D03936
ChEBI	CHEBI:4754
ChEMBL	CHEMBL808
Data kimia
Rumus	C18H15Cl3N2O
	InChI InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 ; Key:LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ;

Ekonazol adalah obat antijamur dari kelas imidazol.^[1] Obat ini dipatenkan tahun 1968, dan disetujui untuk penggunaan medis tahun 1974.^[2]

Kegunaan dalam medis

Ekonazol digunakan sebagai krim untuk mengobati infeksi kulit seperti tinea pedis, kurap, panau, dan gatal selangkangan. Ekonazol juga dijual di Kanada dengan merek dagang Ecostatin sebagai ovula vagina untuk mengobati kandidiasis vagina.^{[butuh rujukan]}

Ekonazol nitrat menunjukkan sifat anti-makan yang kuat terhadap ngengat pakaian biasa yang mencerna keratin, Tineola bisselliella.^[3]

Efek samping

Sekitar 3% pasien yang diobati dengan krim ekonazol nitrat melaporkan efek samping. Gejala yang paling umum adalah rasa terbakar, gatal, kemerahan (eritema infektiosum), dan satu kali ruam gatal.^[4]

Sintesis

Imidazol yang tidak memiliki gugus nitro tidak lagi memiliki aktivitas antiprotozoa, namun obat tersebut merupakan agen antijamur yang efektif.^{[butuh rujukan]}

Sintesis ekonazol:^[5] DE 1940388 U.S. Patent 3.717.655 (1970, 1973 Janssen).

Alkilasi imidazol (2) dengan bromoketon (1) yang dibuat dari o,p-dikloroasetofenon menghasilkan produk pemindahan (3). Reduksi keton dengan natrium borohidrida menghasilkan alkohol yang sesuai (4). Alkilasi alkoksida dari alkohol tersebut dengan p-klorobenzil klorida menghasilkan ekonazol (5); alkilasi dengan o,p-diklorobenzil klorida menghasilkan mikonazol.

Dalam budaya masyarakat

Merek

Obat ini dijual dengan nama merek Spectrazole (Amerika Serikat) dan Ecostatin (Kanada), dan lain-lain. Obat ini merupakan komponen Pevisone, Ecoderm-TA^[6] dan ECOSONE (ekonazol/triamsinolon).

Referensi

^ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–230. PMID 1173036.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 502. ISBN 9783527607495.
^ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312.
^ "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.
^ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–791. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.
^ "Product descriptions: Ecoderm Cream". Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-08-31. Diakses tanggal 1 June 2012.

Pranala luar

"Econazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[1] Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–230. PMID 1173036.

[Fis2006-2] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 502. ISBN 9783527607495.

[3] Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312.

[4] "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.

[5] Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–791. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.

[6] "Product descriptions: Ecoderm Cream". Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-08-31. Diakses tanggal 1 June 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]