Kloroksilenol

senyawa kimia

Kloroksilenol, yang dikenal juga sebagai para-kloro-meta-ksilenol (PCMX), adalah suatu antiseptik dan disinfektan yang digunakan untuk disinfeksi kulit dan membersihkan peralatan bedah.[2] Ini juga digunakan pada sejumlah disinfektan rumah tangga dan pembersih luka.[3] PCMX kurang efektif daripada beberapa antiseptik dan disinfektan lain yang tersedia.[4][5] Kloroxilenol tersedia dalam bentuk cairan.[2]

Kloroksilenol
Kekulé, skeletal formula of chloroxylenol
Nama
Nama IUPAC (sistematis)
4-kloro-3,5-dimetilfenol[1]
Nama lain
para-kloro-meta-xilenol
▪ PCMX
▪ Dettol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1862539
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH chloroxylenol
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3 N
    Key: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N N
  • InChI=1/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3
    Key: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYAY
  • Cc1cc(O)cc(C)c1Cl
  • CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl
Sifat
C8H9ClO
Massa molar 156,61 g·mol−1
Titik lebur 114 hingga 116 °C (237 hingga 241 °F; 387 hingga 389 K)
log P 3,377(0)
Keasaman (pKa) 9,76
Kebasaan (pKb) 4,24
Farmakologi
Kode ATC D08AE05
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H315, H317, H319
P280, P305+351+338
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Efek samping biasanya jarang tetapi dapat termasuk iritasi kulit.[2][4] Penggunaannya dapat dicampur dengan air atau alkohol.[2] Kloroxilenol paling efektif melawan bakteri gram positif.[2] Ia bekerja dengan mengganggu dinding sel dan menghentikan fungsi enzim.[5]

Kloroxilenol pertama kali dibuat pada tahun 1927.[6] Ia masuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat teraman dan paling efektif yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[7] Harga grosir di negara berkembang adalah sekitar US$ 2,00-6,20 per Liter larutan 5%.[8] PCMX dijual dalam sejumlah formulasi dan di bawah sejumlah merek termasuk di antaranya adalah Dettol.[3][9]

Penggunaan

sunting

Kloroxilenol digunakan di rumah sakit dan rumah tangga untuk disinfeksi dan sanitasi. Ia juga biasa digunakan dalam sabun antibakteri, aplikasi pembersihan luka dan antiseptik rumah tangga seperti cairan Dettol (yang memberikan bau khasnya), krim dan salep.[10]

Efek samping

sunting

Kloroxilenol tidak secara signifikan beracun bagi manusia, praktis tidak beracun bagi burung, dan cukup beracun bagi invertebrata air tawar. Sangat beracun untuk ikan, kucing, dan beberapa amfibi sehingga tidak boleh digunakan di sekitar mereka.[11] Ini memicu iritasi kulit ringan dan dapat memicu reaksi alergi pada beberapa orang.[12]

Manusia

sunting

Paparan kloroxilenol berlebihan mempunyai potensi menyebabkan kematian. Kloroxilenol bisa beracun ketika tertelan dan bahkan ketika terhirup. Sebuah penelitian medis di Hong Kong menganalisis 177 kasus menelan Dettol yang mengakibatkan perawatan gawat darurat (95% di antaranya disengaja), menyimpulkan bahwa "Keracunan Dettol mengakibatkan komplikasi serius pada 7% pasien, termasuk kematian."[13]

Kloroxilenol beracun bagi banyak hewan, terutama kucing.[14] Senyawa fenolik menjadi perhatian khusus karena kucing tidak dapat sepenuhnya memetabolisme fenol. Seekor kucing dapat menelan produk dengan menjilati cakarnya setelah menyentuhnya.

Di Australia, semprotan kloroxilenol telah terbukti mematikan kodok tebu (bahasa Inggris: cane toad) spesies invasif yang berasal dari Hawaii sebagai akibat dari keputusan buruk pada tahun 1935. Harapannya adalah, amfibi akan mengendalikan kumbang tebu (bahasa Inggris: cane beetle) tetapi menjadi sangat merusak ekosistem. Menyemprotkan disinfektan dalam jarak dekat telah terbukti menyebabkan kematian katak dengan cepat. Tidak diketahui apakah racunnya bertahan atau apakah membahayakan flora dan fauna Australia lainnya.

Mengingat kekhawatiran akan potensi bahaya bagi spesies satwa liar Australia lainnya, penggunaan kloroxilenol sebagai bahan pengendalian hama dilarang di Australia Barat oleh Departemen Lingkungan dan Konservasi pada tahun 2011.[15]

Sejarah

sunting

Segera setelah ditemukan, paraklorometaxilenol kemudian disebut PCMX, tetapi ini dianggap nama yang buruk dan namanya diganti dengan Dettol. Kemudian pada 1930-an ia dipasarkan di Inggris, dan kemudian pada 1932 di India. Kemasannya berupa botol berwarna putih dengan dasar hijau, dengan gambar pedang putih.[16][17] Dettol dijual di Argentina dan Uruguay hingga saat ini dengan botol yang sama.[18]

Masyarakat dan budaya

sunting

Terdapat sejumlah merek yang mengandung zat aktif. ini. Kloroxilenol adalah zat aktif dalam Dettol. Kandungannya sebesar 4,8% dari total campurannya,[19] sisanya adalah minyak pinus, isopropanol, minyak jarak, sabun, dan air.

Referensi

sunting
  1. ^ CID 2723 dari PubChem
  2. ^ a b c d e World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ed. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. hlm. 324. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659. 
  3. ^ a b Griffiths, Christopher; Barker, Jonathan; Bleiker, Tanya; Chalmers, Robert; Creamer, Daniel (2016-02-29). Rook's Textbook of Dermatology, 4 Volume Set (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 128.38. ISBN 9781118441176. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-01-13. 
  4. ^ a b Digison, MB (2007). "A review of anti-septic agents for pre-operative skin preparation". Plastic Surgical Nursing. 27 (4): 185–9; quiz 190–1. doi:10.1097/01.psn.0000306182.50071.e2. PMID 18165724. 
  5. ^ a b Mahon, Connie R.; Lehman, Donald C.; Jr, George Manuselis (2014). Textbook of Diagnostic Microbiology (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-5). Elsevier Health Sciences. hlm. 67. ISBN 9780323292627. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-01-13. 
  6. ^ Larson, E; Talbot, GH (August 1986). "An approach for selection of health care personnel handwashing agents". Infection Control. 7 (8): 419–24. doi:10.1017/s0195941700064663. PMID 3091524. 
  7. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ "Chloroxylenol". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 8 December 2016. [pranala nonaktif permanen]
  9. ^ "Chloroxylenol - brand name list from Drugs.com". www.drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-08-28. 
  10. ^ Ascenzi, Joseph M. (1996). "Chloroxylenol: an old-new antimicrobial". Handbook of disinfectants and antiseptics. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-9524-5. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-23. 
  11. ^ Dettol liquid at drugs.com Diarsipkan 2015-09-24 di Wayback Machine.
  12. ^ K Verma, Ghanshyam; K Mahajan, Vikram; Shanker, Vinay; Ram Tegta, Geeta; Jindal, Nidhi; Minhas, Samridhi (2011). "Contact depigmentation following irritant contact dermatitis to chloroxylenol (dettol)". Indian J Dermatol Venereol Leprol. 77 (5): 612–4. doi:10.4103/0378-6323.84086. PMID 21860168. 
  13. ^ PK Lam; CK Chan; ML Tse; FL Lau (August 2012). "Dettol poisoning and the need for airway intervention" (PDF). Hong Kong Medical Journal. 18 (4): 270–275. PMID 22865169. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2 April 2015. Diakses tanggal 29 March 2015. 
  14. ^ "Cats and poisons". icatcare.org. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-08-31. 
  15. ^ Narelle Towie (23 May 2009). "Cane toad poison banned". Perth Now. Diarsipkan dari versi asli tanggal 15 January 2013. Diakses tanggal 2 February 2013. 
  16. ^ Susan Pinto, Viveat (12 March 2015). "40 years ago...And now: Not just germs, Dettol fights rivals unabated". Business Standard India. www.business-standard.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 March 2017. Diakses tanggal 12 July 2017. 
  17. ^ C.S.G. Krishnamacharyulu Rural Marketing: Text and Cases (2010), hlm. 407, pada Google Books
  18. ^ "Espadol Dettol CLOROXILENOL Antiséptico". Diakses tanggal 1 February 2018. 
  19. ^ "Summary of Product Characteristics / Dettol Liquid" (PDF). MHRA. 22 November 2010. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 8 January 2015. Diakses tanggal 9 November 2014. 

Pranala luar

sunting