Vinil klorida
Vinil klorida adalah suatu organoklorida dengan rumus H2C=CHCl yang juga disebut sebagai monomer vinil klorida (vinyl chloride monomer atau VCM) atau kloroetena. Senyawa tak berwarna ini merupakan bahan kimia penting di industri yang digunakan dalam produksi polimer polivinil klorida (PVC). Sekitar 13 juta kilogram vinil klorida diproduksi setiap tahunnya. VCM berada di dalam 20 besar petrokimia (bahan kimia turunan-minyak bumi) dalam produksi dunia.[2] Amerika Serikat saat ini masih menjadi kawasan penghasil VCM terbesar karena biaya produksinya yang rendah pada bahan mentah klorin dan etilena. Tiongkok juga merupakan produsen terbesar dan merupakan salah satu konsumen VCM terbesar.[3] Vinil klorida adalah gas yang memiliki bau manis. Senyawa ini sangat beracun, mudah terbakar dan karsinogenik. Senyawa ini dapat dibentuk di lingkungan saat organisme tanah memecah pelarut terklorinasi. Vinil klorida yang dilepas oleh industri atau dibentuk melalui pemecahan zat kimia terklorinasi lainnya dapat mencapai udara dan masuk dalam pasokan air minum. Vinil klorida adalah kontaminan yang umum ditemukan di dekat tempat pembuangan akhir sampah.[4] Dahulu, VCM pernah digunakan sebagai refrigeran.[5]
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Kloroetena
| |||
| Nama lain
Monomer vinil klorida
VCM Kloroetilena Refrigeran-1140 | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C2H3Cl | |||
| Massa molar | 62,50 g·mol−1 | ||
| Penampilan | gas tak berwarna | ||
| Bau | sedap[1] | ||
| Densitas | 0,911 g/ml | ||
| Titik lebur | −1.538 °C (−2.736 °F; −1.265 K) | ||
| Titik didih | −134 °C (−209 °F; 139 K) | ||
| 2,7 g/L (0.0432 mol/L) | |||
| Tekanan uap | 2580 mm. raksa pada 20 °C (68 °F) | ||
| -35,9·10−6 cm3/mol | |||
| Termokimia | |||
| Kapasitas kalor (C) | 0,8592 J/K/g (gas) 0,9504 J/K/g (solid) | ||
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−94,12 kJ/mol (padat) | ||
| Bahaya | |||
Klasifikasi UE (DSD) (usang)
|
 F+  T
| ||
| Frasa-R | R12, R45 | ||
| Frasa-S | S45, S53 | ||
| Titik nyala | −61 °C (−78 °F; 212 K) | ||
| Ambang ledakan | 3,6%-33%[1] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 1 ppm C 5 ppm [15-menit][1] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
Ca[1] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
Ca [N.D.][1] | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Produksi
suntingVinil klorida pertama kali diproduksi pada tahun 1835 oleh Justus von Liebig dan muridnya Henri Victor Regnault. Mereka memperoleh senyawa ini melalui reaksi 1,2-dikloroetana dengan larutan kalium hidroksida dalam etanol.
Pada tahun 1912, Fritz Klatte, seorang kimiawan Jerman yang bekerja untuk Griesheim-Elektron, mematenkan alat untuk memproduksi vinil klorida dari asetilena dan hidrogen klorida menggunakan raksa(II) klorida sebagai katalis. Metode ini banyak digunakan selama tahun 1930-an dan 1940-an di negara-negara Barat, namun kemudian digantikan oleh proses yang lebih ekonomis berbasis etilena di Amerika Serikat dan Eropa. Metode tersebut tetap menjadi metode produksi vinil klorida yang utama di Tiongkok.
Vinil klorida diproduksi dalam skala besar—sekitar 31,1 juta ton diproduksi pada tahun 2000.[6] Dua metode digunakan dalam produksi senyawa ini, melalui hidroklorinasi asetilena dan dehidroklorinasi etilen diklorida (1,2-dikloroetana). Berbagai upaya telah dilakukan untuk mengubah etana secara langsung menjadi vinil klorida.[2]
Vinil klorida juga dapat diperoleh sebagai produk sampingan dalam sintesis klorofluorokarbon ketika klorofluorokarbon jenuh dideklorinasi secara katalitik oleh etilena. Sulfoklorinasi etana telah diusulkan sebagai rute sintesis untuk memproduksi vinil klorida menggunakan belerang dan bukan oksigen.[2]
Kegunaan
suntingVinyl klorida adalah zat antara kimia, dan bukan produk akhir. Karena sifat berbahaya dari vinil klorida bagi kesehatan manusia, tidak ada produk akhir yang menggunakan vinil klorida dalam bentuk monomernya. Polivinil klorida sangat stabil, dapat disimpan, dan sama sekali tidak berbahaya seperti monomernya.
Cairan vinil klorida diumpankan ke reaktor polimerisasi yang dikonversi dari monomer menjadi polimer PVC. Produk akhir dari proses polimerisasi adalah PVC dalam bentuk serpihan atau pelet. Dari bentuk serpihan atau peletnya, PVC dijual kepada perusahaan yang memanaskan dan membentuk PVC menjadi produk akhir seperti pipa dan botol PVC. Beberapa juta ton PVC dijual di pasar global setiap tahun.
Sampai tahun 1974, vinil klorida digunakan dalam propelan semprotan aerosol.[7] Vinil klorida pernah sesaat digunakan sebagai anestesi inhalasi, mirip dengan etil klorida, meskipun toksisitasnya memaksa praktek ini untuk ditinggalkan.
Sejumlah kecil vinil klorida digunakan dalam pelapis furnitur dan mobil, penutup dinding, peralatan rumah tangga, dan suku cadang otomotif. Vinil klorida juga telah digunakan di masa lalu sebagai refrigeran.[8]
Bahaya kebakaran dan ledakan
suntingDi Amerika Serikat, OSHA memasukkan vinil klorida sebagai Cairan Mudah terbakar Kelas IA, dengan National Fire Protection Association memasukkan senyawa ini dalam Tingkat Kemudahbakaran 4. Karena titik didihnya yang rendah, VCM cair akan mengalami penguapan cepat (yaitu, swarefrigerasi) pada rilisnya untuk tekanan atmosfer. Bagian yang diuapkan akan membentuk awan tebal (lebih dari dua kali lebih berat dari udara di sekitarnya). Resiko ledakan atau kebakaran selanjutnya bersifat signifikan. Menurut OSHA, titik nyala vinil klorida adalah −78 °C (−108.4 °F).[9] Batas kemudahbakarannya di udara adalah: batas bawah 3.6 volume% dan batas atas 33.0 volume%. Batas ledakannya adalah: batas bawah 4.0%, batas atas 22.05 per volume udara. Api dapat melepaskan racun hidrogen klorida (HCl) dan karbon monoksida (CO).[10] VCM dapat mempolimerisasi dengan cepat karena pemanasan dan di bawah pengaruh udara, cahaya dan kontak dengan katalis, pengoksidasi kuat dan logam seperti tembaga dan aluminium, dengan bahaya kebakaran atau ledakan. Sebagai gas yang bercampur dengan udara, VCM memiliki bahaya kebakaran dan ledakan. VCM dapat membentuk peroksida, yang kemudian dapat meledak. VCM akan bereaksi dengan besi dan baja dengan adanya uap air.[5][11] Vinil klorida adalah gas pada suhu dan tekanan atmosfer normal.
Senyawa ini mudah terbakar, dan melepaskan hidrogen klorida.
Dampak bagi kesehatan
suntingVinil klorida digunakan utamanya dalam produksi PVC. Senyawa ini mudah menguap, dengan paparan utamanya adalah melalui inhalasi dibandingkan dengan melalui ingesti (makanan) atau air dengan bahaya pekerjaannya yang tertinggi. Sebelum 1974, pekerja yang biasa terpapar vinil klorida sebesar 1.000 ppm, menyebabkan "penyakit vinil klorida" seperti akroosteolisis dan Fenomena Raynaud. Gejala-gejala paparan vinil klorida diklasifikasikan berdasarkan kadar ppm di udara sekitar dengan 4.000 ppm memiliki efek ambang batas.[12] Intensitas gejala paparan ini bervariasi dari tingkat akut (1.000-8.000 ppm), termasuk pusing, mual, gangguan penglihatan, sakit kepala, dan ataksia, hingga kronis (di atas 12.000 ppm), termasuk efek narkotika, aritmia kardiak, dan kegagalan pernapasan yang fatal.[13] RADS (Reactive Airway Dysfunction Syndrome; Sindrom Disfungsi Jalur Udara Reaktif) mungkin disebabkan oleh paparan akut vinil klorida.[14]
Vinil klorida adalah mutagen yang memiliki efek klastogenik yang mempengaruhi struktur kromosom limfosit.[13][15] Vinil klorida adalah karsinogen manusia Kelompok 1 yang berisiko tinggi mengalami angiosarkoma, tumor otak dan paru, serta tumor limfatik hemopoesis ganas.[16] Paparan kronis senyawa ini dapat mengarah pada terjadinya gagal napas (emfisema, fibrosis paru) dan hepatotoksisitas terfokus (hepatomegali, sirosis hati). Paparan terus menerus dapat menyebabkan depresi SSP termasuk euforia dan disorientasi. Penurunan libido pria, aborsi spontan, dan cacat lahir dikenal sebagai cacat reproduksi utama terkait dengan vinil klorida.
Vinil klorida dapat memiliki efek dermal dan okular akut. Efek paparan senyawa ini pada kulit adalah terjadinya penebalan kulit, edema, penurunan elastisitas kulit, radang dingin lokal, lepuh, dan iritasi.[13] Hilangnya elastisitas kulit sepenuhnya diekspresikan dalam Fenomena Raynaud.[15]
OSHA AS membatasi paparan vinil klorida pada pekerja tidak lebih dari 1 ppm selama delapan jam atau 5 ppm selama 15 menit. US EPA dan FDA membatasi vinil klorida dalam air minum hingga 0,002 ppm. Makanan (ingesti) adalah sumber paparan trivial.
Lihat pula
suntingReferensi
sunting- ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0658". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel "Chlorethanes and Chloroethylenes" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o01
- ^ "Vinyl Chloride Monomer (VCM) - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit". www.ihs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 5 April 2018.
- ^ "http://www.dhs.wisconsin.gov/eh/chemfs/fs/vc.htm"
- ^ a b "http://www.npi.gov.au/resource/vinyl-chloride-monomer-vcm"
- ^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe dalam "Industrial organic chemistry"
- ^ Markowitz, Gerald; Rosner, David (2013). Deceit and Denial: The Deadly Politics of Industrial Pollution (dalam bahasa Inggris). Berkeley, California Press: University of California Press. hlm. 185 – via Questia. ((Perlu berlangganan (help)).
- ^ http://www.epa.gov/ttnatw01/hlthef/vinylchl.html
- ^ "Salinan arsip" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2013-10-20. Diakses tanggal 2019-02-24.
- ^ "Occupational Safety and Health Guideline for Vinyl Chloride"1988."
- ^ "Vinyl chloride: health effects, incident management and toxicology - GOV.UK". www.gov.uk. Diakses tanggal 5 April 2018.
- ^ Harrison, Henrietta (2008). HPA Report Version 1. CHAP DHQ
- ^ a b c International Programme on Chemical Safety (IPCS) (1999). Vinyl chloride. Environmental Health Criteria 215. WHO. Geneva.
- ^ UK Department for Environment, Food, and Rural Affairs (DEFRA) and Environment Agency (EA) (2004). "Contaminants in soil: Collation of toxicological data and intake values for humans. Vinyl chloride."
- ^ a b Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (2006). "Toxicological Profile for vinyl chloride". US Department of Health and Human Services. Atlanta, US.
- ^ International Agency for Research on Cancer (IARC). "Vinyl chloride, polyvinyl chloride, and vinyl chloride-vinyl acetate copolymers." Vol 19, 1979. IARC. "Vinyl chloride." Supplement 7, 1987. Lyon.
Bacaan lebih lanjut
sunting- "Medicine: The Plastic Peril". Time (dalam bahasa Inggris). 13 Mei 1974. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-08-13. Diakses tanggal 2 Juli 2010.
Pranala luar
sunting- (Inggris) Informasi mengenai kontroversi propelan aerosol Diarsipkan 2004-10-11 di Wayback Machine.
- (Inggris) Profil Toksikologi ATSDR untuk kloroetena / vinil klorida
- (Inggris) CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- (Inggris) Pengidentifikasi Kimia untuk Vinil Klorida dari CAMEO Chemicals