1-Pentadekanol
1-Pentadekanol adalah sebuah senyawa kimia organik yang diklasifikasikan sebagai alkohol. Pada suhu kamar, senyawa ini adalah padatan yang rapuh dengan warna putih.[1] Ia adalah alkohol lemak rantai panjang jenuh yang terdiri dari sebuah rantai pentadekana dengan sebuah gugus hidroksi sebagai substituen di salah satu ujungnya. Ia adalah molekul akiral (artinya ia tidak memiliki isomer bayangan cermin).[5]
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Pentadekan-1-ol | |
| Nama lain | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C15H32O | |
| Massa molar | 228,42 g·mol−1 |
| Penampilan | Padatan putih |
| Densitas | 0,842 kg/L pada suhu 40 °C[3] |
| Titik lebur | 41 hingga 44 °C (106 hingga 111 °F; 314 hingga 317 K)[1] |
| Titik didih | 269 hingga 271 °C (516 hingga 520 °F; 542 hingga 544 K)[1] |
| Bahaya | |
| Lembar data keselamatan | [4] |
| Piktogram GHS |  
|
| H315, H319, H410, H411 | |
| P264, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P391, P501 | |
| Titik nyala | 112 °C (234 °F; 385 K) wadah tertutup |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Seperti alkohol primer rantai panjang lainnya, 1-pentadekanol digunakan sebagai salah satu bahan dalam bahan kimia industri, minyak pelumas, dan barang konsumsi seperti losion dan krim. Selain itu, ia dapat digunakan sebagai bahan baku untuk proses yang menggunakan reaksi etoksilasi (penambahan etilena oksida) dan sulfasi (penambahan gugus sulfo) untuk menghasilkan surfaktan (terutama detergen).[6]
Sifat
1-Pentadekanol umumnya merupakan senyawa yang stabil. Seperti alkohol primer rantai panjang lainnya, 1-pentadekanol menunjukkan toksisitas oral, kulit, dan pernapasan yang rendah.[3] Namun, senyawa ini dapat menyebabkan iritasi ringan hingga sedang terhadap mata dan kulit, dan kontak dalam waktu lama dengan alkohol yang tidak diencerkan dapat menyebabkan kulit mengelupas.[3] Oleh karena itu, Royal Dutch Shell merekomendasikan agar pelindung mata, sarung tangan tahan bahan kimia, dan pakaian pelindung lainnya untuk dikenakan saat menangani 1-pentadekanol dalam jumlah besar.[7] Senyawa ini akan mengapung di atas air, dan dapat terbakar dalam kondisi tertentu; jika terjadi kebakaran, disarankan untuk menggunakan alat pemadam kebakaran jenis karbon dioksida, busa, pasir, tanah, atau bahan kimia kering.[7]
Dalam literatur produk mereka, Shell mengklaim bahwa alkohol primer suku tinggi (dalam kisaran C9–C17) "mudah terurai secara hayati dan tidak mungkin terakumulasi secara hayati".[3][7] Senyawa-senyawa tersebut tidak bersifat korosif terhadap peralatan proses atau wadah penyimpanan baja karbon, dan kompatibel dengan berbagai polimer; Shell merekomendasikan tetrafluoroetilena, polietilena berdensitas tinggi, polipropilena, dan karet butil sebagai bahan gasket. Akan tetapi, karet monomer etilena propilena diena (ethylene propylene diene monomer, EPDM) tidak dapat digunakan.[7]
Dibandingkan dengan 1-alkanol lainnya (1-nonanol, 1-undekanol, dan 1-tridekanol), 1-pentadekanol memiliki kelarutan yang lebih rendah dalam karbon dioksida superkritis. Hal ini selaras dengan tren penurunan kelarutan yang umum dalam alkohol dengan rantai yang lebih panjang.[8]
Saat didinginkan dari keadaan cair, 1-pentadekanol (pada suhu 316,3 K dan tekanan standar) memiliki struktur kristal yang dikenal sebagai bentuk-α, sebuah "fase rotator" yang molekulnya dapat berputar pada sumbu panjangnya. Sementara alkohol rantai panjang lainnya, yang mendingin lebih jauh dari bentuk-α, mengalami transisi keadaan padat menjadi bentuk-γ (dengan rantai miring ke bidang dasar normal) atau bentuk-β (dengan rantai vertikal), telah diamati bahwa 1-pentadekanol secara eksklusif mulai menjadi bentuk-β pada saat pendinginan, yang dilakukannya pada suhu 311,5 K. Pengukuran analisis termal diferensial pada 1-pentadekanol dilakukan pada suhu mulai dari 300 hingga 370 K dan tekanan hingga 250 MPa; pada saat pemanasan, telah diamati bahwa ia mengalami perubahan dari fase kristal (bentuk-β) menjadi fase rotator (bentuk-α) beberapa derajat di bawah titik leburnya.[9] Pengamatan fase rotator ini dalam pentadekanol dibuktikan dengan pengukuran dielektrik yang mengonfirmasi gangguan orientasinya. Tidak ada titik tripel untuk 1-pentadekanol.[9]
Produksi
Perusahaan Shell menggunakan sebuah proses eksklusif untuk menyintesis 1-pentadekanol (yang disebut dengan nama dagangnya, Neodol 5) melalui hidroformilasi olefin yang dihasilkan dari etilena.[6]
Sejumlah kecil 1-pentadekanol telah ditemukan (menggunakan kromatografi lapisan tipis dan GC/MS) secara alami dalam daun Solena amplexicaulis.[10] Pada tahun 2008, sintesis pakastrissamina (sebuah senyawa lipid sitotoksik yang ditemukan pada spons laut[11]) dijelaskan mulai dari 1-pentadekanol.[5]
Asimilasi dan oksidasi jamur dari pentadekana telah teramati pada dua galur Candida penghasil asam sitrat (tipe liar KSH 21 dan mutan 337), mengubahnya menjadi pentadekanol dan asam pentadekanoat melalui oksidasi pada salah satu atom karbon terminal.[12] Konversi tertinggi menjadi pentadekanol yang terlihat pada penelitian tahun 1977 berasal dari kultur fermentor dari galur 337 selama 3 hari, dengan 85,5 miligram dikembangkan per 10 gram pentadekana. Beberapa konversi menjadi 2-pentadekanol dan 2-pentadekanona juga teramati.[12]
Aplikasi
Dalam sebuah makalah tahun 1981, aktivitas berbagai alkohol primer dievaluasi sebagai substrat untuk katalisis sintase alkil DHAP alkohol lemak dengan asil dihidroksiaseton fosfat dalam sel tumor asites Erlich. Spesifisitas sintase alkil DHAP mikrosomal dari sel tumor tersebut sehubungan dengan perbedaan senyawa alkohol yang diselidiki; pentadekanol memiliki aktivitas sekitar 0,2 mol/min/mg protein.[13]
Sebuah studi tahun 1994 mengevaluasi 1-pentadekanol sebagai zat antijerawat yang potensial. Meskipun alkohol primer diketahui efektif melawan bakteri Gram-positif, sebelumnya ditemukan bahwa asam lemak bebas dan alkohol antara C8 hingga C14 adalah iritan kulit. Karena efeknya telah berakhir pada C15, aktivitas beberapa alkohol dengan rantai yang lebih panjang dievaluasi terhadap Propionibacterium acnes; 1-pentadekanol ditemukan memiliki konsentrasi hambat minimum (KHM) sebesar 0,78 μg/mL dan konsentrasi bunuh minimum (KBM) sebesar 1,56 μg/mL.[14]
Dalam sebuah makalah tahun 1995 yang dikeluarkan oleh kelompok penelitian yang sama, nilai KHM sebesar 0,78 μg/mL terhadap P. acnes direplikasi, dan tetap menjadi nilai KHM terendah terhadap P. acnes di antara semua alkohol primer yang diuji (mulai dari C6 hingga C20). Selain itu, 1-pentadekanol ditemukan memiliki KHM sebesar 6,25 μg/mL terhadap Brevibacterium ammoniagenes, dan KHM yang lebih besar dari 800 μg/mL (pada dasarnya, tanpa efek) terhadap khamir dermatomikotik Pityrosporum ovale. 1-Pentadekanol, bersama dengan 1-heksadekanol, ditemukan bersifat antimikroba selektif terhadap P. acnes dan tidak terhadap bakteri Gram-positif lainnya (tidak seperti alkohol lain, seperti 1-dodekanol, yang bersifat antimikroba terhadap semua bakteri Gram-positif).[15]
Sebuah studi kimia komputasi tahun 2018 menyelidiki kemungkinan penggunaan senyawa alkohol sebagai disinfektan mikobakterisida untuk mengendalikan Mycobacterium tuberculosis. Studi ini secara komputasi mengevaluasi energi bebas Gibbs (∆G) untuk doking molekul alkohol mulai dari C1 (metanol) hingga C15 (pentadekanol) sebagai ligan reseptor InhA, MabA, dan PanK. Tren yang teramati adalah bahwa energi pengikatan antara ligan dan reseptor meningkat seiring dengan panjang rantai; pentadekanol, alkohol terpanjang yang diuji, memiliki ∆G yang diperkirakan secara komputasi sebesar −4,9 kcal/mol dengan InhA, −4,9 kcal/mol dengan MabA, dan −5,5 kcal/mol dengan PanK. Nilai ini dibandingkan dengan triklosan (yang memiliki ∆G untuk masing-masing pengikatan tersebut sebesar −6,4 kcal/mol, −6,7 kcal/mol, dan −7,0 kcal/mol); pentadekanol ditemukan memiliki "potensi" sebagai agen mikobakterisida dan disarankan untuk digunakan sebagai "referensi" untuk pengembangan lebih lanjut dari agen mikobakterisida yang ditargetkan pada reseptor.[16]
Sifat-sifat 1-pentadekanol terfluorinasi telah diselidiki sebagai spesies amfifilik potensial untuk membantu adsorpsi surfaktan paru-paru dipalmitoilfosfatidilkolina (dipalmitoylphosphatidylcholine, DPPC). DPPC, meskipun berkontribusi terhadap kekakuan film pada permukaan alveolus, memiliki kualitas adsorpsi dan penyebaran yang buruk; amfifil terfluorinasi tinggi dapat menyesuaikannya dengan permukaan lain, tetapi memiliki dampak bioakumulasi baik di tubuh manusia maupun di lingkungan. Oleh karena itu, interaksi antara beberapa 1-pentadekanol terfluorinasi sebagian dengan DPPC dalam sebuah lapisan tunggal Langmuir dianalisis dalam sebuah makalah tahun 2018. Molekul-molekul tersebut adalah F4H11OH, F6H9OH, dan F8H7OH; hidrofobisitas akan meningkat seiring dengan meningkatnya derajat fluorinasi.[17]
Referensi
- ^ a b c d (Inggris) Sigma Aldrich. "1-Pentadecanol". Diarsipkan dari versi asli tanggal 24 Agustus 2019. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
- ^ (Inggris) ChemSpider. "1-Pentadecanol". Diarsipkan dari versi asli tanggal 24 Agustus 2019. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
- ^ a b c d (Inggris) "NEODOL 5 Technical Datasheet" (PDF). Shell Global. Januari 2021. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 14 Maret 2021. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
- ^ (Inggris) Sigma Aldrich. "MSDS - 412228". Diarsipkan dari versi asli tanggal 1 September 2020. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
- ^ a b (Inggris) Venkatesan, K.; Srinivasan, K. V. (2008), "A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol", Tetrahedron: Asymmetry, 19 (2): 209–215, doi:10.1016/j.tetasy.2007.12.001
- ^ a b (Inggris) Shell Global. "NEODOL Alcohols and Ethyxolates". Diarsipkan dari versi asli tanggal 24 Agustus 2019. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
- ^ a b c d (Inggris) "Storage and handling of NEODOL alcohols" (PDF). Shell Global. Juni 2009. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 24 Agustus 2019. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
- ^ (Inggris) Artal, Manuela; Pauchon, Veronique; Embid, José Muñoz; Jose, Jacques (1998), "Solubilities of 1-Nonanol, 1-Undecanol, 1-Tridecanol, and 1-Pentadecanol in Supercritical Carbon Dioxide at T = 323.15 K", Journal of Chemical & Engineering Data, American Chemical Society, 43 (6): 983–985, doi:10.1021/je980117r
- ^ a b (Inggris) Reuter, Jörg; Würflinger, Albert (Oktober 1995). "Differential Thermal Analysis of Long-Chain n-Alcohols under High Pressure". Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. 99 (10): 1247–1251. doi:10.1002/bbpc.199500067.
- ^ (Inggris) Barik, Anandamay; Azmi, Syed; Karmakar, Amarnath; Soumendranath, Chatterje (2018), "Antibacterial Activity of Long-Chain Primary Alcohols from 'Solena amplexicaulis' Leaves", Proceedings of the Zoological Society, Springer India, 71 (4): 313–319, doi:10.1007/s12595-017-0208-0
- ^ (Inggris) Cingolani, Francesca; Simbari, Fabio; Abad, Jose Luis; Casasampere, Mireia; Fabrias, Gemma; Futerman, Anthony H.; Casas, Josefina (2017). "Jaspine B induces non apoptotic cell death in gastric cancer cells independently of its inhibition of ceramide synthase". Journal of Lipid Research. 58 (8): 1500–1513. doi:10.1194/jlr.M072611
. PMC 5538274 . PMID 28572516.
- ^ a b (Inggris) Souw, P.; Luftmann, H.; Rehm, H. J. (1977). "Oxidation of n-alkanes by citric acid producing Candida spp". European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology. 3 (4): 289–301. doi:10.1007/BF01263329.
- ^ (Inggris) Davis, Paul A.; Hajra, Amiya K. (12 November 1980). "Assay and Properties of the Enzyme Catalyzing the Biosynthesis of 1-O-Alkyl Dihydroxyacetone 3-Phosphate" (PDF). Archives of Biochemistry and Biophysics. 211 (1): 20–29. doi:10.1016/0003-9861(81)90424-0. hdl:2027.42/24237 . PMID 7030211. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 14 Maret 2021.
- ^ (Inggris) Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (Januari 1994). "Naturally Occurring Antiacne Agents". Journal of Natural Products. 57 (1): 9–17. doi:10.1021/np50103a002. PMID 8158169.
- ^ (Inggris) Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (Juli 1995). "Structural functions of antimicrobial long-chain alcohols and phenols". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 3 (7): 873–880. doi:10.1016/0968-0896(95)00081-Q. PMID 7582963.
- ^ (Inggris) Syahputra, Gita; Arwansyah, Wien Kusharyoto; Kusharyoto, Wien (2018). "Molecular Docking and Molecular Dynamics Study of Alcoholic Compounds as Mycobactericidal Agents Using InhA, MabA and PanK as Receptors". Annales Bogorienses. 22 (2): 101. doi:10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115 .
- ^ (Inggris) Nakahara, Hiromichi; Shibata, Osamu (2018). "Miscibility of Semifluorinated Pentadecanol with DPPC at the Air−Water Interface" (PDF). Accounts of Materials & Surface Research. 3 (4): 199–208. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 23 Oktober 2020. Diakses tanggal 19 Januari 2024.
