Bromfeniramin

senyawa kimia

Bromfeniramin merupakan obat antihistamin generasi pertama golongan propilamin (alkilamin). Obat ini digunakan untuk pengobatan gejala pilek dan rinitis alergi, seperti hidung berair, mata gatal, mata berair, dan bersin. Seperti halnya obat antihistamin generasi pertama lainnya, obat ini dianggap sebagai antihistamin yang menenangkan.[2]

Bromfeniramin
Nama sistematis (IUPAC)
(R/S)-3-(4-Bromofenil)-N,N-dimetil-3-piridin-2-il-propan-1-amina
Data klinis
Nama dagang Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682545
Kat. kehamilan ?
Status hukum ? (AU) ? (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Metabolisme Hati
Waktu paruh 24.9 ± 9.3 jam[1]
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 86-22-6 YaY
Kode ATC R06AB01
PubChem CID 6834
Ligan IUPHAR 7133
DrugBank DB00835
ChemSpider 6573 YaY
UNII H57G17P2FN YaY
KEGG D07543 YaY
ChEBI CHEBI:3183 YaY
ChEMBL CHEMBL811 YaY
Data kimia
Rumus C16H19BrN2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C16H19BrN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3 YaY
    Key:ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N YaY

Obat ini dipatenkan pada tahun 1948 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1955.[3] Pada tahun 2021, kombinasi dengan dekstrometorfan dan pseudoefedrin adalah obat ke-294 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat dengan lebih dari 500.000 resep.[4][5]

Sejarah

Arvid Carlsson dan rekan-rekannya, yang bekerja di perusahaan Swedia AstraZeneca, berhasil memperoleh SSRI pertama yang dipasarkan, yakni zimelidin, dari bromfeniramin.[6]

Efek Samping

Efek bromfeniramin pada sistem kolinergik mungkin termasuk efek samping seperti mengantuk, sedasi, mulut kering, tenggorokan kering, penglihatan kabur, dan peningkatan detak jantung. Obat ini terdaftar sebagai salah satu obat dengan aktivitas antikolinergik tertinggi dalam studi beban antikolinergik, termasuk gangguan kognitif jangka panjang.[7]

Farmakologi

Bromfeniramin bekerja dengan bertindak sebagai antagonis reseptor histamin H1. Ia juga berfungsi sebagai agen antikolinergik yang cukup efektif, dan kemungkinan merupakan agen antimuskarinik yang mirip dengan antihistamin umum lainnya seperti difenhidramin.

Bromfeniramin dimetabolisme oleh isoenzim sitokrom P450 di hati.

Kimia

Bromfeniramin adalah bagian dari serangkaian antihistamin termasuk feniramin dan turunan halogenasinya dan lainnya termasuk fluorfeniramin, klorfeniramin, deksklorfeniramin, triprolidin, dan iodofeniramin. Antihistamin alkilamina terhalogenasi semuanya menunjukkan isomerisme optik; produk bromfeniramin mengandung rasemat bromfeniramin maleat, sedangkan deksbromfeniramin adalah stereoisomer dekstrorotari (tangan kanan).[2][8]

Bromfeniramin adalah analog dari klorfeniramin. Satu-satunya perbedaan adalah atom klorin pada cincin benzena diganti dengan atom brom. Hal ini juga disintesis dengan cara yang analog.[9][10]

Referensi

  1. ^ Simons FE, Frith EM, Simons KJ (December 1982). "The pharmacokinetics and antihistaminic effects of brompheniramine". The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 70 (6): 458–64. doi:10.1016/0091-6749(82)90009-4 . PMID 6128358. 
  2. ^ a b Sweetman SC, ed. (2005). Martindale: the complete drug reference (edisi ke-34th). London: Pharmaceutical Press. hlm. 569–70. ISBN 0-85369-550-4. OCLC 56903116. 
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 546. ISBN 9783527607495. 
  4. ^ "The Top 300 of 2021". ClinCalc. Diarsipkan dari versi asli tanggal 15 January 2024. Diakses tanggal 14 January 2024. 
  5. ^ "Brompheniramine; Dextromethorphan; Pseudoephedrine - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Diakses tanggal 14 January 2024. 
  6. ^ Barondes SH (2003). Better Than Prozac . New York: Oxford University Press. hlm. 39–40. ISBN 0-19-515130-5. 
  7. ^ Salahudeen MS, Duffull SB, Nishtala PS (March 2015). "Anticholinergic burden quantified by anticholinergic risk scales and adverse outcomes in older people: a systematic review". BMC Geriatrics. 15 (31): 31. doi:10.1186/s12877-015-0029-9 . PMC 4377853 . PMID 25879993. 
  8. ^ Troy DB, Beringer P (2006). Remington: The Science and Practice of Pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 1546–8. ISBN 9780781746731. 
  9. ^ US 3061517, Walter LA, dikeluarkan tanggal 1962. 
  10. ^ US 3030371, Walter LA, dikeluarkan tanggal 1962.