Benzena

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C₆H₆, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.

Benzena

Nama
Nama IUPAC Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)
Nama lain Benzol
Penanda
Nomor CAS	71-43-2
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3039242
SMILES c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Sifat
Rumus kimia	C6H6
Massa molar	78,1121 g/mol
Penampilan	Cairan tak berwarna
Densitas	0,8786 g/mL, zat cair
Titik lebur	5,5 °C (278,6 K)
Titik didih	80,1 °C (353,2 K)
Kelarutan dalam air	0,8 g/L (25 °C)
Viskositas	0,652 cP pada 20 °C
Momen dipol	0 D
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	(F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)
Frasa-R	R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65
Frasa-S	S53, S45
Titik nyala	−11 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sejarah

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.

Senyawa-senyawa turunan benzena

Artikel utama: Hidrokarbon aromatik

Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH₂. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C₆H₅–C₆H₅.

Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C₅H₅N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.

• Senyawa turunan benzena
• 
  Toluena
• 
  Etilbenzena
• p-Xylena
  p-Xylena
• 
  m-Xylena
• 
  Mesitilena
• 
  Durena
• 
  2-Fenilheksana
• 
  Bifenil
• 
  Fenol
• 
  Anilina
• 
  Nitrobenzena
• 
  Asam benzoat
• 
  Aspirin
• 
  Parasetamol
• 
  Asam ''picric''

Penggunaan

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksi menjadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.

Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana.

Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia.

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Komoditas kimia dan polimer-polimer utama yang merupakan turunan dari benzena. Klik pada salah satu kotak untuk melihat artikelnya masing-masing.

Komponen dari bensin

Sebagai salah satu zat aditif pada bensin, benzena menaikkan angka oktan bensin dan mengurangi ketukan mesin. Maka, bensin sebelum tahun 1950-an mengandung beberapa persen benzena didalamnya. Zat aditif itu kemudian digantikan oleh tetraetil timbal. Setelah tetraetil timbal tidak digunakan lagi karena beracun bagi lingkungan, benzena kembali populer sebagai zat aditif di beberapa negara. Di Amerika Serikat, kandungan benzena pada bensin dibatasi pada angka 1%, begitu juga dengan di Eropa. Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat menyatakan bahwa mereka akan mengeluarkan regulasi baru yang isinya mengurangi lagi kandungan benzena pada bensin menjadi 0,62% pada tahun 2011.

Pranala luar

• Benzene (www.eco-usa.net)
• International Chemical Safety Card 0015
• USEPA Summary of Benzene Toxicity
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• CID 241 dari PubChem
• Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
• Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991
• Substance profile
• U.S. National Library of Medicine: ChemIDplus – Benzene
• NLM Hazardous Substances Databank – Benzene