Atropin
Atropin adalah obat golongan antimuskarinik (sebelumya disebut antikolinergik) yang digunakan untuk mengurangi motilitas (pergerakan) usus. Obat ini juga digunakan untuk mengatasi denyut jantung yang menurun (bradikardia), gejala keracunan pestisida, dab untuk prosedur praoperatif (baik untuk operasi bedah umum maupun untuk operasi mata katarak).[2][3][4]
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (RS)-(8-Metil-8-azabisiklo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hidroksi-2-fenilpropanoat | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Atropine, Spasmal, Spasminal |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682487 |
| Kat. kehamilan | A(AU) C(US) |
| Status hukum | ? |
| Rute | Per oral, intravena, intramuskular, rektal |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | 25% |
| Metabolisme | ≥50% dihidrolisa menjadi tropin dan asam tropik |
| Waktu paruh | 2 jam |
| Ekskresi | 15–50% diekskresikan di urine |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 51-55-8 
|
| Kode ATC | A03BA01 S01FA01 |
| PubChem | CID 174174 |
| Ligan IUPHAR | 320 |
| DrugBank | DB00572 |
| ChemSpider | 10194105
|
| UNII | 7C0697DR9I
|
| KEGG | D00113
|
| ChEBI | CHEBI:16684
|
| ChEMBL | CHEMBL9751 
|
| Sinonim | Daturin [1] |
| Data kimia | |
| Rumus | C17H23NO3 |
| Massa mol. | 289.369 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Sifat fisik
Atropin adalah obat berbentuk bubuk kristal berwarna putih atau kristal berbentuk seperti jarum yang tidak berbau. Sangat mudah larut dalam air dengan berat molekul 289,38 g/mol. Sebagai alkaloid belladonna, atropine adalah gabungan L-isomer dan D-isomer hiosiamina. Rumus kimia atropin adalah C17H23NO3. Nama struktur kimianya adalah (1R,3r,5S)-8-metill-8-azabisiklo[3.2.1]oktan-3-yl 3-hidroksi-2-fenilpropanoat, 1alfaH,5alfaH-Tropan-3-ol(±)-tropat (ester). Titik lelehnya 118,5°C, daya larutnya 1 gram dalam; 2 ml alkohol, 25 ml eter, 27 ml gliserol, dan 1 ml kloroform (sangat larut dalam etanol, mudah larut dalam kloroform, dan tidak larut dalam etil eter). Di dalam air, daya larutnya adalah 2.200 mg/l pada suhu 25°C. Atropin sensitif terhadap cahaya, sebaiknya disimpan di bawah suhu 40°C pada suhu ruangan, dan jangan sampai membeku. Hidrolisis terjadi pada pH minmal 3,5. Atropin bila dipanaskan akan mengeluarkan asap nitrogen oksida yang beracun. Konstanta disosiasi asam atau pKa-nya (ukuran ketahanan terhadap asam) adalah 4,35.[5][6][7]
Sejarah
Atropin secara alami dapat ditemukan di dalam tumbuhan Atropa belladonna. Pada tahun 1831, ahli farmasi Jerman, Heinrich F.G. Mein (1799-1864) mampu mengekstraksi atropine dalam bentuk kristal murni. Philipp Lounz Geiger (1785-1836) dari Heidelberg dan muridnya Germain Henri Hess (1802-1850) mengisolasi atropin dari daun belladonna dan hiosiamina dari henbane pada tahun 1833. Ahli kimia Jerman, Richard Willstatter menyintesis substansi ini untuk pertama kalinya, pada tahun 1901. Pada tanaman belladonna, atropine merupakan L-isomer dari hiosiamina (atropin yang digunakan dalam dunia medis saat ini adalah gabungan L-isomer dan D-isomer). Namun efek farmakologis atropin sudah diketahui jauh sebelumnya dari tanaman mandrake (akar tanaman dari genus Mandragora), Hyoscyamus niger (henbane), dan belladonna sendiri. Selain itu, atropin juga dapat ditemukan pada tanaman Datura Stramonium (rumput Jamestown atau jimsonweed). Mandrake pertama kali digunakan dalam pengobatan pada abad keempat sebelum masehi oleh Theophrastus. Tanaman ini digunakan untuk pengobatan luka, gout, sulit tidur, dan sebagai afrodisiak. Di abad terakhir sebelum masehi, Ratu Mesir Kleopatra menggunakan ekstrak henbane untuk membesarkan ukuran pupil matanya untuk menambah daya pikat. Hal ini terus dilakukan hingga zaman renaisans Italia dan fin-de-siècle Paris. Wanita-wanita pada masa ini menggunakan sari buah beri belladonna untuk tujuan yang sama seperti Kleopatra. Seorang dokter dari Yunani, Pedanius Dioscorides, mengetahui efek anestesi dan efek menidurkan yang ada di dalam mandrake sekitar tahun 60 Masehi. Kedokteran Islam dan orang Romawi menggunakan ekstrak Solanaceae dikombinasikan dengan opium untuk efek anestesi hingga ditemukannya laudanum, eter dan kloroform. Avicenna (Abu Ali Hussain ibn Abdullah ibn Sina) menuliskan di dalam al-Qānūn fī aṭ-Ṭibb tentang penggunaan opium, henbane dan mandrake untuk menciptakan kondisi tidak sadar.[8][9][10][11][12][13][14]
_(7118315575).jpg)
Referensi
- ^ Rafinesque, Constantine Samuel (1828). Medical Flora; Or, Manual of the Medical Botany of the United States of ... - Constantine Samuel Rafinesque - Google Books. Diakses tanggal 2012-11-07.
- ^ "Atropin". Alodokter. 30 Desember 2016. Diakses tanggal 11 Desember 2019.
- ^ "1.2.1 Antimuskarinik | PIO Nas". pionas.pom.go.id. Diakses tanggal 2020-03-20.
- ^ Riawati (23 Januari 2019). "Atropin - indikasi, dosis, interaksi dan efek samping". Alomedika. Diakses tanggal 16 Desember 2019.
- ^ PubChem. "Atropine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ "Atropine, chemical structure, molecular formula, Reference Standards". www.newdruginfo.com. Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ "Atropine (atropine sulfate): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ Holzman, Robert S. (1 Juli 1998). "The Legacy of Atropos, the Fate Who Cut the Thread of Life". Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists. 89 (1): 241–249. ISSN 0003-3022.
- ^ "Atropine | Definition, Actions, & Substitutes". Encyclopedia Britannica. Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ "Atropin - Manfaat, Dosis, & Efek Samping". HonestDocs. Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ "BIOSYNTH Molecule of the Month: Atropine". Pharmaceutical-Networking.Com. Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ Johnson, Daniel. "Atropine". Chemistry World. Diakses tanggal 20 Maret 2020.
- ^ Al, Behçet (25 Februari 2014). "The Source-Synthesis-History and Use of Atropine". The Journal of Academic Emergency Medicine: 1–2. doi:10.5152/jaem.2014.1120141.
- ^ "Atropine". www.chm.bris.ac.uk. Diakses tanggal 2020-03-20.