Wikipedia

Atropin

senyawa kimia
Revisi sejak 21 Maret 2020 08.48 oleh Anya Iziatanaf (bicara | kontrib)

Atropin adalah obat golongan antimuskarinik (sebelumya disebut antikolinergik) yang digunakan untuk mengurangi motilitas (pergerakan) usus. Obat ini juga digunakan untuk mengatasi denyut jantung yang menurun (bradikardia), gejala keracunan pestisida, dab untuk prosedur praoperatif (baik untuk operasi bedah umum maupun untuk operasi mata katarak).[2][3][4][5]

Atropin
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-(8-Metil-8-azabisiklo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hidroksi-2-fenilpropanoat
Data klinis
Nama dagang Atropine, Spasmal, Spasminal
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682487
Kat. kehamilan A(AU) C(US)
Status hukum ?
Rute Per oral, intravena, intramuskular, rektal
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 25%
Metabolisme ≥50% dihidrolisa menjadi tropin dan asam tropik
Waktu paruh 2 jam
Ekskresi 15–50% diekskresikan di urine
Pengenal
Nomor CAS 51-55-8 YaY
Kode ATC A03BA01 S01FA01
PubChem CID 174174
Ligan IUPHAR 320
DrugBank DB00572
ChemSpider 10194105 YaY
UNII 7C0697DR9I YaY
KEGG D00113 YaY
ChEBI CHEBI:16684 YaY
ChEMBL CHEMBL9751 N
Sinonim Daturin [1]
Data kimia
Rumus C17H23NO3 
Massa mol. 289.369 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16? YaY
    Key:RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N YaY

Sifat fisik

Atropin adalah obat berbentuk bubuk kristal berwarna putih atau kristal berbentuk seperti jarum yang tidak berbau dan berasa pahit. Sangat mudah larut dalam air dengan berat molekul 289,38 g/mol. Sebagai alkaloid belladonna, atropine adalah gabungan L-isomer dan D-isomer hiosiamina. Rumus kimia atropin adalah C17H23NO3. Nama struktur kimianya adalah (1R,3r,5S)-8-metill-8-azabisiklo[3.2.1]oktan-3-yl 3-hidroksi-2-fenilpropanoat, 1alfaH,5alfaH-Tropan-3-ol(±)-tropat (ester). Titik lelehnya 118,5°C, daya larutnya 1 gram dalam; 2 ml alkohol, 25 ml eter, 27 ml gliserol, dan 1 ml kloroform (sangat larut dalam etanol, mudah larut dalam kloroform, dan tidak larut dalam etil eter). Di dalam air, daya larutnya adalah 2.200 mg/l pada suhu 25°C atau kira-kira 1 gram atropin dalam 445 ml air pada suhu 80°C). Atropin sensitif terhadap cahaya, sebaiknya disimpan di bawah suhu 40°C pada suhu ruang, dan jangan sampai membeku (penyimpanan tidak dibawah suhu 29°C). Hidrolisis terjadi pada pH minimal 3,5. Atropin bila dipanaskan akan mengeluarkan asap nitrogen oksida yang beracun. Konstanta disosiasi asam atau pKa-nya (ukuran ketahanan terhadap asam) adalah 9,8.[5][6][7][8]

Mekanisme kerja

Atropin adalah antagonis kompetitif untuk reseptor asetilkolin muskarinik tipe M1, M2, M3, M4, dan M5, yang akan menyebabkan inhibisi parasimpatis reseptor asetilkolin di otot polos. Hal ini akan meningkatkan curah jantung dan memberikan efek antimuskarinik. Sebagai antagonis asetilkolin nonselektif, atropine meningkatkan aktivitas nodus sinoatrial dan konduksi nodus atrioventrikular jantung, bekerja berlawanan dengan aksi saraf vagus, memblokir tempat reseptor asetilkolin, dan menurunkan sekresi bronkus paru. Efek konstriksi pupilnya tergantung dari aktivasi reseptor kolin. Atropin menghalangi aktivasi ini sehingga menyebabkan midriasis (pelebaran pupil mata) dan aktivitas dilatasi simpatis, melemahkan kontraksi otot siliaris, dan menyebabkan sikloplegia (paralisis otot siliaris).[9][10][11][12]

Farmakodinamika

Atropin digunakan untuk mengatasi kontraksi atau kejang otot pada perut, kandung kemih, usus, dan saluran empedu. Obat ini juga digunakan untuk mengatasi colitis, diverticulitis, irritable bowel syndrome, mengurangi produksi cairan tubuh seperti asam lambung, mengurangi produksi air liur dan keringat berlebih, stabilisasi denyut jantung selama proses operasi, dan digunakan untuk mengobati keracunan pestisida golongan organofosfat.[2][4][13]

Farmakokinetika

Sejarah

 
Atropa belladona

Atropin secara alami dapat ditemukan di dalam tumbuhan Atropa belladonna. Pada tahun 1831, ahli farmasi Jerman, Heinrich F.G. Mein (1799-1864) mampu mengekstraksi atropine dalam bentuk kristal murni. Philipp Lounz Geiger (1785-1836) dari Heidelberg dan muridnya Germain Henri Hess (1802-1850) mengisolasi atropin dari daun belladonna dan hiosiamina dari henbane pada tahun 1833. Ahli kimia Jerman, Richard Willstatter menyintesis substansi ini untuk pertama kalinya, pada tahun 1901. Pada tanaman belladonna, atropine merupakan L-isomer dari hiosiamina (atropin yang digunakan dalam dunia medis saat ini adalah gabungan L-isomer dan D-isomer). Namun efek farmakologis atropin sudah diketahui jauh sebelumnya dari tanaman mandrake (akar tanaman dari genus Mandragora), Hyoscyamus niger (henbane), dan belladonna sendiri. Selain itu, atropin juga dapat ditemukan pada tanaman Datura Stramonium (rumput Jamestown atau jimsonweed). Mandrake pertama kali digunakan dalam pengobatan pada abad keempat sebelum masehi oleh Theophrastus. Tanaman ini digunakan untuk pengobatan luka, gout, sulit tidur, dan sebagai afrodisiak. Di abad terakhir sebelum masehi, Ratu Mesir Kleopatra menggunakan ekstrak henbane untuk membesarkan ukuran pupil matanya untuk menambah daya pikat. Hal ini terus dilakukan hingga zaman renaisans Italia dan fin-de-siècle Paris. Wanita-wanita pada masa ini menggunakan sari buah beri belladonna untuk tujuan yang sama seperti Kleopatra. Seorang dokter dari Yunani, Pedanius Dioscorides, mengetahui efek anestesi dan efek menidurkan yang ada di dalam mandrake sekitar tahun 60 Masehi. Kedokteran Islam dan orang Romawi menggunakan ekstrak Solanaceae dikombinasikan dengan opium untuk efek anestesi hingga ditemukannya laudanum, eter dan kloroform. Avicenna (Abu Ali Hussain ibn Abdullah ibn Sina) menuliskan di dalam al-Qānūn fī aṭ-Ṭibb tentang penggunaan opium, henbane dan mandrake untuk menciptakan kondisi tidak sadar.[14][15][16][17][18][9][19]

 
Ilustrasi Datura stramonium


Referensi

  1. ^ Rafinesque, Constantine Samuel (1828). Medical Flora; Or, Manual of the Medical Botany of the United States of ... - Constantine Samuel Rafinesque - Google Books. Diakses tanggal 2012-11-07. 
  2. ^ a b "Atropin". Alodokter. 30 Desember 2016. Diakses tanggal 11 Desember 2019. 
  3. ^ "1.2.1 Antimuskarinik | PIO Nas". pionas.pom.go.id. Diakses tanggal 2020-03-20. 
  4. ^ a b Riawati (23 Januari 2019). "Atropin - indikasi, dosis, interaksi dan efek samping". Alomedika. Diakses tanggal 16 Desember 2019. 
  5. ^ a b Heath, Andrew J.; McKeown, Robin (20 Desember 2002). "Atropine (International Programme on Chemical Safety Evaluation, 2002)". inchem.org. Diakses tanggal 21 Maret 2020. 
  6. ^ PubChem. "Atropine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  7. ^ "Atropine, chemical structure, molecular formula, Reference Standards". www.newdruginfo.com. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  8. ^ "Atropine (atropine sulfate): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  9. ^ a b Al, Behçet (25 Februari 2014). "The Source-Synthesis-History and Use of Atropine". The Journal of Academic Emergency Medicine: 1–2. doi:10.5152/jaem.2014.1120141. 
  10. ^ "Atropine (atropine sulfate): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-21. 
  11. ^ "Atropine". www.drugbank.ca. Diakses tanggal 2020-03-21. 
  12. ^ McLendon, Kevin; Preuss, Charles V. (2020). StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PMID 29262018. 
  13. ^ "Atropin (Atropine) : Fungsi, Dosis, Efek Samping, Cara Pakai". Hello Sehat. 1970-01-01. Diakses tanggal 2020-03-21. 
  14. ^ Holzman, Robert S. (1 Juli 1998). "The Legacy of Atropos, the Fate Who Cut the Thread of Life". Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists. 89 (1): 241–249. ISSN 0003-3022. 
  15. ^ "Atropine | Definition, Actions, & Substitutes". Encyclopedia Britannica. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  16. ^ "Atropin - Manfaat, Dosis, & Efek Samping". HonestDocs. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  17. ^ "BIOSYNTH Molecule of the Month: Atropine". Pharmaceutical-Networking.Com. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  18. ^ Johnson, Daniel. "Atropine". Chemistry World. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  19. ^ "Atropine". www.chm.bris.ac.uk. Diakses tanggal 2020-03-20. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Atropin&oldid=16734070"