Nitroimidazol
Nitroimidazol adalah kelompok senyawa organik yang terdiri dari cincin imidazol dengan setidaknya satu substituen gugus nitro. Istilah ini juga mengacu pada kelas antibiotik yang memiliki nitroimidazol dalam strukturnya.[2] Antibiotik ini biasanya mencakup isomer posisi 5-nitroimidazol.
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
5-Nitro-1H-imidazol | |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChemSpider | |
Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat | |
C3H3N3O2 | |
Massa molar | 113,08 g·mol−1 |
Titik lebur | 303 °C (577 °F; 576 K) (Terurai) |
Bahaya | |
Piktogram GHS | |
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
H302 | |
P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501 | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
verifikasi (apa ini ?) | |
Referensi | |
Sintesis
suntingImidazol mengalami reaksi nitrasi dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat menghasilkan 5-nitroimidazol.
Antibiotik Golongan Nitroimidazol
suntingDari sudut pandang kimia, antibiotik nitroimidazol dapat diklasifikasikan menurut lokasi gugus fungsi nitro. Struktur dengan nama 4- dan 5-nitroimidazol setara dari sudut pandang obat karena tautomer ini mudah saling berkonversi. Obat golongan 5-nitro antara lain metronidazol, tinidazol, nimorazol, dimetridazol, pretomanid, ornidazol, megazol, dan azanidazol. Obat berdasarkan 2-nitroimidazol termasuk benznidazol dan azomisin.[3]
Antibiotik nitroimidazol telah digunakan untuk memerangi infeksi parasit dan bakteri anaerob.[4] Mungkin contoh paling umum adalah metronidazol. Senyawa heterosiklik lain seperti nitrotiazol (tiazol) juga digunakan untuk tujuan ini. Nitroheterosiklik dapat diaktifkan secara reduktif dalam sel hipoksia, dan kemudian mengalami daur ulang redoks atau dekomposisi kimiawi menjadi produk beracun.[5]
Referensi
sunting- ^ 4-Nitroimidazole at Sigma-Aldrich
- ^ Edwards, David I. (1993). "Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9–20. doi:10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Jenks, Peter J. (2010-01-01), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar; Whitley, Richard J., ed., "CHAPTER 24 - Nitroimidazoles", Antibiotic and Chemotherapy (Ninth Edition), London: W.B. Saunders, hlm. 292–300, doi:10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5, ISBN 978-0-7020-4064-1, diakses tanggal 2023-10-18
- ^ Mital A (2009). "Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships". Sci Pharm. 77 (3): 497–520. doi:10.3797/scipharm.0907-14 .
- ^ Juchau, MR (1989). "Bioactivation in chemical teratogenesis". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 29: 165–167. doi:10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.